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Les évènements historiques qui se sont déroulés au Castagno font partie d’un contexte assez vaste qui donne à la fois sur les zones soumises à l’influence de Florence, Pise et Siène.
Dans l’antiquité ce fut très certainement une terre de passage pour les Étrusques, étant donné qu’elle se trouvait sur la voie principale et dans le domaine de Volterra; pour les Romains, en relation à la Via Clodio entre Siène et Lucques.
En plein Moyen-âge elle le fut certainement pour les pèlerins qui parcouraient la Via Francigena, comme l'Archevêque Sigéric de Canterbury, dont l’itinéraire à travers l’Italie rappelle, quelques années avant l’an 1000, la pieve di Santa Maria in Chianni di Gambassi.
 
"Il Castagno" est cité en 970 comme appartenant à l’archevêque de Volterr; il fut sérieusement endommagé pendant les dévastations provoquées par les troupes de Piccinino en 1430 et subit le même sort en 1554.
La Villa fut construite en 1600par la famille sénatoriale des Rinuccini de Florence, qui y habitaient pendant les mois les plus chauds de l’année et qui administraient les terres qu’ils possédaient.
 
Vers 1815 elle passa en héritage aux Marquis Capponi de Florence. C’est l’époque où elle hébergea à maintes reprises son altesse royale le grand duc de Toscane.
En 1834 le marquis Attilio Inontri épousa la noble Ortensia, fille du Marquis Gino Capponi, qui la lui apporta en dot.
 
A l’origine la propriété comprenait des milliers d’hectares et s’étendait du fleuve Era au fleuve Elsa. Au cours des siècles il Castagno devint une ferme modèle, mais cela n’empêcha pas son démembrement qui continua jusqu’en 1998 quand la famille Bottai, des constructeurs fort renommés de San Romano Val D'Arno, acheta il Castagno et lui redonna son ancienne splendeur.
 
 
 
Azienda Agraria Il Castagno - Loc. Il Castagno D'Elsa - 50050
Gambassi Terme (FIRENZE) - Tel. (+39) 0571.678079